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Synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines by condensation of 2-hydroxyaldehydes and primary amines: Application to the synthesis of hydroxy-substituted and deuterium-labeled compounds

Publicated to:Synthetic Communications. 38 (14): 2316-2329 - 2008-01-01 38(14), DOI: 10.1080/00397910802138629

Authors: Andreu R; Ronda JC

Affiliations

Rovira I Virgili University, Analytical Chemistry and Organic Chemistry Department, Faculty of Chemistry, Tarragona, Spain - Author
Rovira I Virgili University, Analytical Chemistry and Organic Chemistry Department, Faculty of Chemistry, Tarragona, Spain, Universitat Rovira I Virgili, Departament de Química Analítica I Química Orgànica, Campus de Sescelades, Carrer Marcellí Domingo s/ - Author

Abstract

We report the synthesis of several substituted 3,4-dihydro-2H-1,3- benzoxazines by simple ring closure of 2-hydroxybenzylamines with paraformaldehyde. The facile synthesis of the benzylamine precursors from commercially available salicylaldehyde derivatives affords a powerful general synthetic way to prepare a variety of substituted benzoxazines, avoiding the formation of undesirable oligomeric species, thus leading to a simple workup and improving the yield and purity of the final product. This straightforward method allows synthesis of hydroxy-substituted and deuterium-labeled 1,3-benzoxazines that are not attainable using other synthetic ways. Copyright © Taylor & Francis Group, LLC.

Keywords
2 hydroxy n (4 hydroxyphenyl)benzylamine2 hydroxy n benzylbenzylamine2 hydroxy n methylbenzylamine2 hydroxy n phenylbenzylamine2,2 dideutero 3 phenyl 3,4 dihydro 2h 1,3 benzoxazine2,5 dihydroxy n phenylbenzylamine3 (4 hydroxyphenyl) 3,4 dihydro 2h 1,3 benzoxazine3 benzyl 3,4 dihydro 2h 1,3 benzoxazine3 methyl 3,4 dihydro 2h 1,3 benzoxazine3 pentadeuterophenyl 3,4 dihydro 2h 1,3 benzoxazine3 phenyl 3,4 dihydro 2h 1,3 benzoxazin 6 ol3 phenyl 3,4 dihydro 2h 1,3 benzoxazine4 [2h 1,3 benzoxazin 3(4h) il]phenol4,4 dideutero 3 phenyl 3,4 dihydro 2h 1,3 benzoxazine5,6,7,8 tetradeuterophenyl 3,4 dihydro 2h 1,3 benzoxazine6 hydroxy 3 phenyl 3,4 dihydro 2h 1,3 benzoxazineArticleBenzoxazine derivativeBenzoxazine monomersBenzylamine derivativeChemical reactionDeuteriumDeuterium labelingDrug structureHydroxyaldehydeParaformaldehydePolymerizationRing closing metathesisSalicylaldehydeSynthesis

Quality index

Bibliometric impact. Analysis of the contribution and dissemination channel

Desde una perspectiva relativa, y atendiendo al indicador del impacto normalizado calculado a partir del Field Citation Ratio (FCR) de la fuente Dimensions, arroja un valor de: 5.65, lo que indica que, de manera comparada con trabajos en la misma disciplina y en el mismo año de publicación, lo ubica como trabajo citado por encima de la media.

De manera concreta y atendiendo a las diferentes agencias de indexación, el trabajo ha acumulado el siguiente número de citas:

  • WoS: 44
  • Scopus: 53
  • OpenCitations: 47
Impact and social visibility

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar:

  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 25 proporcionado por PlumX.

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

    Leadership analysis of institutional authors

    Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (Andreu R) y Último Autor (Ronda Bargalló, Juan Carlos).

    Igualmente, el autor responsable de establecer las labores de correspondencia ha sido Ronda Bargalló, Juan Carlos.