Publicacions
>
Article

Photoredox Activation of Inert Alkyl Chlorides for the Reductive Cross-Coupling with Aromatic Alkenes

Publicat a:Angewandte Chemie (International Ed. Print). 61 (21): e202114365- - 2022-05-16 61(21), DOI: 10.1002/anie.202114365

Autors: Aragón J; Sun S; Pascual D; Jaworski S; Lloret-Fillol J

Afiliacions

Barcelona Inst Sci & Technol, Inst Chem Res Catalonia ICIQ, Technol Avda Paisos Catalans 16, Tarragona 43007, Spain - Autor o coautor
Inst Res & Adv Studies ICREA, Passeig Lluis Co 23, Barcelona 08010, Spain - Autor o coautor
Institució Catalana de Recerca i Estudis Avançats , Institut Català d’Investigació Química - Autor o coautor
Institut Català d’Investigació Química - Autor o coautor
Univ Rovira & Virgili, Dept Quim Organ & Analit, Carrer Marcel Li Domingo S-N, Tarragona 43007, Spain - Autor o coautor
Universitat Rovira i Virgili , Institut Català d’Investigació Química - Autor o coautor
Veure més

Resum

The inertness of chloroalkanes has precluded them as coupling partners for cross-coupling reactions. Herein we disclose a general strategy for the activation of inert alkyl chlorides through photoredox catalysis and their use as coupling partners with alkenes. The catalytic system is formed by [Ni(OTf)(Py2Tstacn)](OTf) (1Ni), which is responsible for the Csp3−Cl bond activation, and [Ir(NMe2bpy)(ppy)2]PF6, (PCIrNMe2), which is the photoredox catalyst. Combined experimental and theoretical studies show an in situ photogenerated NiI intermediate ([Ni(Py2Tstacn)]+) which is catalytically competent for the Csp3−Cl bond cleavage via a SN2 mechanism for primary alkyl chlorides, forming carbon-centered free radicals, which react with the olefin leading to the formation of the Csp3−Csp3 bond. These results suggest inert alkyl chlorides can be electrophiles for developing new intermolecular strategies in which low-valent aminopyridine nickel complexes act as key catalytic species.

Paraules clau

active-sitearyl halidescomplexescross-couplingelectron-transfermechanismsmoleculesphotocatalysisreaction mechanismsroom-temperaturesynthetic methodstransformationsversatileC bond formationChloroalkanesCross-couplingPhotocatalysisReaction mechanismsSynthetic methods

Indicis de qualitat

Impacte bibliomètric. Anàlisi de la contribució i canal de difusió

El treball ha estat publicat a la revista Angewandte Chemie (International Ed. Print) a causa de la seva progressió i el bon impacte que ha aconseguit en els últims anys, segons l'agència WoS (JCR), s'ha convertit en una referència en el seu camp. A l'any de publicació del treball, 2022, es trobava a la posició 13/178, aconseguint així situar-se com a revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoria Chemistry, Multidisciplinary. Destacable, igualment, el fet que la revista està posicionada per sobre del Percentil 90.

Des d'una perspectiva relativa, i atenent a l'indicador de impacte normalitzat calculat a partir de les Citacions Mundials de Scopus Elsevier, proporciona un valor per a la mitjana Ponderada de l'Impacte Normalitzat de l'agència Scopus: 1.12, el que indica que, comparat amb treballs en la mateixa disciplina i en el mateix any de publicació, el situa com un treball citat per sobre de la mitjana. (font consultada: ESI 14 Nov 2024)

Aquesta informació es reforça amb altres indicadors del mateix tipus, que encara que dinàmics en el temps i dependents del conjunt de citacions mitjanes mundials en el moment del seu càlcul, coincideixen a posicionar en algun moment el treball, entre el 50% més citats dins de la seva temàtica:

  • Field Citation Ratio (FCR) de la font Dimensions: 6.35 (font consultada: Dimensions Jun 2025)

Concretament, i atenent a les diferents agències d'indexació, aquest treball ha acumulat, fins a la data 2025-06-15, el següent nombre de cites:

  • WoS: 5
  • Scopus: 20
  • OpenCitations: 20

Impacte i visibilitat social

Des de la dimensió d'influència o adopció social, i prenent com a base les mètriques associades a les mencions i interaccions proporcionades per agències especialitzades en el càlcul de les denominades "Mètriques Alternatives o Socials", podem destacar a data 2025-06-15:

  • L'ús, des de l'àmbit acadèmic evidenciat per l'indicador de l'agència Altmetric referit com a agregacions realitzades pel gestor bibliogràfic personal Mendeley, ens dona un total de: 26.
  • L'ús d'aquesta aportació en marcadors, bifurcacions de codi, afegits a llistes de favorits per a una lectura recurrent, així com visualitzacions generals, indica que algú està fent servir la publicació com a base del seu treball actual. Això pot ser un indicador destacat de futures cites més formals i acadèmiques. Aquesta afirmació està avalada pel resultat de l'indicador "Capture", que aporta un total de: 26 (PlumX).

Amb una intenció més de divulgació i orientada a audiències més generals, podem observar altres puntuacions més globals com:

  • El Puntuació total de Altmetric: 17.45.
  • El nombre de mencions a la xarxa social X (abans Twitter): 17 (Altmetric).
  • El nombre de mencions a mitjans de comunicació: 1 (Altmetric).

És fonamental presentar evidències que recolzin l'alineació plena amb els principis i directrius institucionals sobre Ciència Oberta i la Conservació i Difusió del Patrimoni Intel·lectual. Un clar exemple d'això és:

Anàlisi del lideratge dels autors institucionals

Hi ha un lideratge significatiu, ja que alguns dels autors pertanyents a la institució apareixen com a primer o últim signant, es pot apreciar en el detall: Primer Autor (Aragón Artigas, Jordi) i Últim Autor (Lloret-Fillol, J).

l'autor responsable d'establir les tasques de correspondència ha estat Lloret-Fillol, J.