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Chiral Auxiliary Approach for Gold(I)-Catalyzed Cyclizations

Publicado en:Angewandte Chemie (International Ed. Print). 62 (49): e202312874- - 2023-11-06 62(49), DOI: 10.1002/anie.202312874

Autores: Cataffo, Andrea; Pena-Lopez, Miguel; Pedrazzani, Riccardo; Echavarren, Antonio M

Afiliaciones

Barcelona Inst Sci & Technol, Inst Chem Res Catalonia ICIQ CERCA, Av Paisos Catalans 16, Tarragona 43007, Spain - Autor o Coautor
Univ Rovira i Virgili, Dept Quim Analit & Quim Organ, C-Marcelli Domingo S-N, Tarragona 43007, Spain - Autor o Coautor
Universitat Rovira i Virgili , Institut Català d’Investigació Química - Autor o Coautor

Resumen

Two different classes of stereoselective cyclizations have been developed using a chiral auxiliary approach with commercially available [JohnPhosAu(MeCN)SbF6] as catalyst. First, a stereoselective cascade cyclization of 1,5-enynes was achieved using the Oppolzer camphorsultam as chiral auxiliary. In this case, a one-pot cyclization-hydrolysis sequence was developed to directly afford enantioenriched spirocyclic ketones. Then, the stereoselective alkoxycyclization of 1,6-enynes was mediated by an Evans-type oxazolidinone. A reduction-hydrolysis sequence was selected to remove the auxiliary to give enantioenriched β-tetralones. DFT studies confirmed that the steric clash between the chiral auxiliary and alkene accounts for the experimentally observed diastereoselective cyclization through the Si face.

Palabras clave

alkenesalkynesc-ncatalyzed reactionchiral auxiliariescycloisomerizationsenantioselective constructionenynesgold catalysisrearrangementspirocyclic ketonesuniqueAlkoxycyclizationChiral auxiliariesEnynesGold catalysisIntermolecular 2+2 cycloadditionSpirocyclic ketones

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Angewandte Chemie (International Ed. Print) debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2023, se encontraba en la posición 14/231, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Multidisciplinary. Destacable, igualmente, el hecho de que la Revista está posicionada por encima del Percentil 90.

Desde una perspectiva relativa, y atendiendo al indicador del impacto normalizado calculado a partir de las Citas Mundiales proporcionadas por WoS (ESI, Clarivate), arroja un valor para la normalización de citas relativas a la tasa de citación esperada de: 1.03. Esto indica que, de manera comparada con trabajos en la misma disciplina y en el mismo año de publicación, lo ubica como trabajo citado por encima de la media. (fuente consultada: ESI 14 Nov 2024)

Esta información viene reforzada por otros indicadores del mismo tipo, que aunque dinámicos en el tiempo y dependientes del conjunto de citaciones medias mundiales en el momento de su cálculo, coinciden en posicionar en algún momento al trabajo, entre el 50% más citados dentro de su temática:

  • Media Ponderada del Impacto Normalizado de la agencia Scopus: 1.09 (fuente consultada: FECYT Feb 2024)
  • Field Citation Ratio (FCR) de la fuente Dimensions: 3.44 (fuente consultada: Dimensions Jun 2025)

De manera concreta y atendiendo a las diferentes agencias de indexación, el trabajo ha acumulado, hasta la fecha 2025-06-15, el siguiente número de citas:

  • WoS: 9
  • Scopus: 12
  • OpenCitations: 9

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-06-15:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 13.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 13 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 7.65.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 15 (Altmetric).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

  • El trabajo se ha enviado a una revista cuya política editorial permite la publicación en abierto Open Access.
  • Asignación de un Handle/URN como identificador dentro del Depósito en el Repositorio Institucional: http://hdl.handle.net/20.500.11797/imarina9331756

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (Cataffo, Andrea) y Último Autor (ECHAVARREN PABLOS, ANTONIO).